“Isomería Cis-Trans (Z , E) Conversión del Ácido Maleico a Ácido Fumárico”

Objetivos

·        Determinar químicamente como se obtiene el ácido maleico a partir del anhídrido maléico por medio de la adición de agua.

·        Determinar por medio de la adición de HCl, como se obtiene el ácido fumárico en posición trans a partir de ácido maléico.

·        Determinar la acción del permanganato de potasio sobre el ácido fumárico o maléico.

Resumen

Experimentalmente se obtuvo el acido maleico por hidrólisis del anhídrido maleico formando un precipitado, luego por medio de un ácido fuerte (HCl) ácido fumárico.

Marco Teórico

El anhídrido maléico, se hidroliza fácilmente dando al ácido maleico, que también tiene la configuración cis (Z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión. Pero el acido clorhídrico lo isomeriza al acido fumárico, su isómero geométrico trans (E) que es muy insoluble y de punto de fusión muy elevado.

Se supone que la isomerización ocurre a través de la adición 1,4 del sulfuro de hidrógeno al sistema conjugado, formando el doble enlace lo que explica la rotación de los enlaces de carbono formándose la estructura trans (E), es más estable, con eliminación del acido clorhídrico.

Materiales

·        Vaso químico

·        Gotero

·        Tubo de ensayo

·        Balanza

·        Plancha

Reactivos

·        Acido clorhídrico: corrosivo para los ojo, la piel y en membrana mucosa. puede provocar tos, ronquera y úlceras.

·        Permanganato de potasio: es un oxidante muy fuerte, que mezclado con glicerina pura provoca reacción fuertemente exotérmica.

·        Anhídrido maleico

Esquema Experimental