“Analgésicos Síntesis de la Aspirina”

Objetivos

·        Sintetizar ácido salicílico a partir de la reacción de esterificación del grupo hidroxílico del acido salicílico (2-hidroxibenzoico), purificando el producto obtenido por recristalización.

·        Formar el ácido acetilsalicílico o aspirina a partir de la reacción producida entre el acido salicílico y el anhídrido acético, en presencia de ácido fosfórico.

·        Adquirir destrezas en el manejo del sistema de reflujo y filtración al vacio en el laboratorio.

Resumen

Preparamos aspirina (ácido acetilsalicílico) mediante la esterificación del ácido salicílico con anhídrido acético en presencia de ácido sulfúrico, obteniendo como producto primario el ácido acetilsalicílico y como subproducto acido fosfórico.

Marco Teórico

El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia de ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro.

El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno de los medicamentos más consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo pasadopor el químico alemán Félix Hofmann. Actúa como antipirético y fundamentalmente como analgésico. Como antipirético ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipación térmica mediante vasodilatación (acción poco significativa) y actúa sobre el termostato hipotalámico, que es el centro regulador de la temperatura del organismo. Su vía de administración es oral, ya que se absorbe bien por el tracto gastrointestinal.

El ácido acetilsalicílico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, además de notarse fácilmente por el olor a ácido acético, se puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl3 y observando si se produce coloración violeta.

A pesar de ser un medicamento muy utilizado presenta algunos inconvenientes, como son:

1) Producir irritación de la mucosa gástrica, por lo que está contraindicado en pacientes con úlcera.

2) Disminuir la capacidad de coagulación de la sangre.

Materiales

·        Balón de 125 mL

·        Gotero

·        Condensador

·        Probetas

·        Plancha de calentamiento

·        Kitasato

·        Embudo Buchner

·        Vasos químicos

·        Balanza anlítica

Reactivos

·        Ácido Salicílico: altamente irritante para el consumo y provoca alergias.

·        Anhídrido Acético: tos, dificultad respiratoria, jadeo, dolor de garganta. Quemaduras graves en ojos.

·        Acido Fosfórico al 85%

Ø Ojos: causa irritación y quemaduras.

Ø Piel: causa irritación y quemaduras.

Ø Ingestión: puede causar quemaduras a garganta y aparato digestivo.

Ø Inhalación: los vapores o nieblas pueden causar irritación en el sistema respiratorio.

·        Disolución saturada de bicarbonato de sodio: irritación leve de la nariz. Irritación moderada de los ojos. Náusea y vómito en grandes cantidades.

·        HCl al 10%: tos, dificultad respiratoria, jadeo. Dolor de garganta, visión borrosa y quemaduras cutáneas.

Esquema Experimental